2025-09-09
2-thiophène aldéhyde, également connu sous le nomthiophène-2-carboxaldéhyde, est un composé hétérocyclique aromatique largement utilisé dans les produits pharmaceutiques, les agrochimiques et la synthèse avancée des matériaux. Avec la formule moléculaire C₅H₄os et un poids moléculaire de 112,15 g / mol, il joue un rôle essentiel en tant qu'intermédiaire polyvalent dans plusieurs industries. Sa structure unique, avec un anneau de thiophène substitué par un groupe aldéhyde, permet des réactions hautement sélectives, ce qui le rend précieux dans la synthèse organique et la fabrication de produits chimiques fines.
Propriétés physiques et chimiques clés
Propriété | Spécification |
---|---|
Nom chimique | 2-thiophène aldéhyde |
Numéro CAS | 98-03-3 |
Formule moléculaire | C₅h₄os |
Poids moléculaire | 112.15 g / mol |
Apparence | Liquide jaune pâle |
Point d'ébullition | 217 ° C (environ) |
Point de fusion | -16 ° C |
Densité | 1,24 g / cm³ |
Pureté | ≥99% (grade industriel et laboratoire) |
Solubilité | Soluble dans les solvants organiques, légèrement soluble dans l'eau |
La haute pureté et la réactivité contrôlée de l'aldéhyde 2-thiophène en font un intermédiaire indispensable dans la synthèse des médicaments, des colorants et des formulations agricoles. Son cycle de thiophène riche en électrons est particulièrement favorable aux réactions de substitution et de condensation, qui sont couramment utilisées dans la fabrication pharmaceutique et en polymère.
La demande d'aldéhyde 2-thiophène n'a cessé de se développer en raison de ses larges applications industrielles. Du développement de médicaments à la science des matériaux, sa polyvalence en fait un composé essentiel pour la synthèse chimique avancée. Voici les principaux secteurs où il joue un rôle important:
a) industrie pharmaceutique
L'aldéhyde 2-thiophène est un intermédiaire critique pour fabriquer des ingrédients pharmaceutiques actifs (API). Il est fréquemment utilisé dans la synthèse des composés antiviraux, antifongiques et anti-inflammatoires. Sa structure permet la fonctionnalisation, ce qui en fait un matériau de départ préféré dans la conception de médicaments hétérocycliques.
Par exemple:
Médicaments cardiovasculaires - utilisés dans les composés qui régulent la pression artérielle et le cholestérol.
Agents du SNC - agit comme un précurseur dans les antidépresseurs et les anticonvulsivants.
RECHERCHE ANNITCER - Contribue au développement de composés antitumoraux à base de thiophène.
b) Production agrochimique
Dans l'agriculture, l'aldéhyde 2-thiophène est utilisé pour synthétiser les herbicides, les fongicides et les insecticides. Sa fonctionnalité de l'aldéhyde permet de convertir en dérivés qui agissent comme des régulateurs de croissance sélectifs et des intermédiaires de pesticides, améliorant le rendement des cultures et la résistance aux ravageurs.
c) Sciences matérielles et produits chimiques spécialisés
Les dérivés du thiophène sont largement utilisés dans les matériaux électroniques organiques, y compris les OLED, le photovoltaïque organique et les polymères conducteurs. L'aldéhyde 2-thiophène, en raison de son groupe aldéhyde réactif, sert de bloc de construction pour les thiophenes fonctionnalisés qui améliorent la conductivité électronique et la stabilité thermique.
d) parfums et produits chimiques fins
Bien qu'ils ne soient pas largement utilisés dans les parfums de consommateurs, certains dérivés d'aldéhyde 2-thiophène sont incorporés dans des composés aromatiques et des agents aromatisés. Son léger arôme contenant du soufre contribue à des formulations de niche spécifiques dans l'industrie des saveurs et des parfums.
Lors de la sélection de l'aldéhyde 2-thiophène pour la recherche, la fabrication ou le développement de produits, la pureté, la cohérence et la stabilité sont essentielles. Les impuretés peuvent modifier considérablement les résultats de réaction, réduire les rendements et avoir un impact sur la sécurité des produits. Le choix de matériaux de haute qualité assure une meilleure efficacité, rentabilité et conformité réglementaire.
Avantages clés de l'aldéhyde 2-thiophène de haute pureté
Contrôle de la réaction supérieure - Les composés de haute pureté fournissent un comportement chimique prévisible, essentiel pour la production de mise à l'échelle.
Conformité réglementaire - Les industries pharmaceutiques et agrochimiques nécessitent un respect strict des normes de pureté.
Stabilité accrue du produit - Les faibles niveaux d'impuretés réduisent les sous-produits indésirables et la dégradation.
CERTENCE - La qualité cohérente réduit le besoin de purification supplémentaire et de vérifications de qualité.
Recommandations de stockage et de manutention
Pour maintenir une stabilité optimale, l'aldéhyde 2-thiophène devrait être:
Stocké dans des récipients bien scellés loin de la lumière et du feu.
Conservé à température ambiante ou sous un stockage frais contrôlé.
Manié avec des gants protecteurs et des lunettes pour assurer la sécurité pendant l'utilisation.
Q1: Quelle est l'utilisation principale de l'aldéhyde 2-thiophène dans les produits pharmaceutiques?
A: L'aldéhyde 2-thiophène sert d'intermédiaire vital dans la synthèse des composés hétérocycliques utilisés pour la fabrication de médicaments comme des anticonvulsivants, des antifongiques et des agents anticancéreux. Son groupe aldéhyde permet des réactions de couplage et de condensation efficaces, permettant la création de molécules hautement fonctionnelles essentielles aux médicaments modernes.
Q2: Comment la pureté de l'aldéhyde 2-thiophène affecte-t-elle les applications industrielles?
R: Le niveau de pureté influence directement la fiabilité des réactions chimiques et la qualité finale du produit. Dans la production de matériaux pharmaceutique et électronique, les impuretés peuvent entraîner des composés instables, une réduction des rendements et des problèmes de sécurité. L'utilisation de ≥99% de pureté assure la cohérence, minimise les défauts et se conforme aux normes internationales.
L'aldéhyde 2-thiophène est un bloc de construction fondamental de la synthèse pharmaceutique, du développement agrochimique, de la science des matériaux et de la fabrication de produits chimiques fins. Sa réactivité unique, sa sélectivité élevée et sa polyvalence le rendent indispensable aux chercheurs et aux industries à la recherche de solutions avancées.
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